Историските извори ни говорат дека училиштата во самиот град Куманово до почетокот на XIX век не постоеле. Првото училиште на ова место било отворено околу 1805 година. Не се знае точно каде се наоѓало училиштето и учител тогаш бил некој си Гаврил Кратовац.
Школството во Куманово и кумановскиот крај, почнувајќи од почетокот на XIX век, хронолошки можеме да го поделиме во неколку периоди. Нас оваа прилика нѐ заинтересира периодот од 1918 до 1941 година т.е. оној меѓувоениот период. Кога станува збор за тој период, мора да кажеме нешто за некогашната (стара) Гимназија во познатата Орта-бунар маало, каде зградата и денес постои, но сосема го има изменето својот оригинален изглед. Едно потсетување, на оваа тема и за овој период, ние пишувавме и за историјата на денешните две основни училишта „Крсте Мисирков“ и „Браќа Миладиновци“ т.е. некогашното и поранешното „Централно основно училиште“.

Како што напоменавме, Кумановската (стара) гимназија се наоѓала во познатата Орта-бунар маало.
Маалто Орта-бунар и сега се вика така и се наоѓа на север од зградата на поранешната (стара) Гимназија, а завршува некаде кај што е месноста Брегалница, и на север до улицата „11 Ноември“. Тоа е едно пошироко подрачје. Баш во тоа маало, во 1921 година била изградена поранешната (стара) Гимназија.

Според С. Николовски – Стојановиќ (2001), корените на Кумановската гимназија постоеле уште од турско-османлиското владеење на Балканскиот Полуостров. За тоа немало конкретни и пишани податоци, но имало еден таков сочуван документ, кој датирал дури од 1905 година на името Ѓошо Филипов, и тоа од училиштето „Свети Кирил и Методиј“ од Куманово.
Николовски (2001) уште додава дека во Музејот во Куманово има две свидетелства за завршен I и II клас гимназија во учебната 1907/08 и 1908/09 година на име Ангел Тасевски.
Значи и во турскиот период во Куманово работела гимназија до IV клас.
Во периодот по Првата балканска војна (1912 г.) и истерувањето на Турците од овие простори, во 1913 година во Куманово работела Неполна гимназија (до VII клас), со вкупно 144 ученици, од кои 110 машки и 34 девојчиња. Биле евидентирани и 20 наставници.
Николовски уште наведува дека со започнувањето на Првата светска војна, работата на Кумановската гимназија (како и на другите) престанала.
По завршувањето на Првата светска војна, се извршила реставрација на постоечките гимназии во Македонија, а меѓу нив и на Кумановската. Во учебната 1919/20 година во Кумановската гимназија биле запишани 349 ученици, од кои 280 биле машки, а 69 девојчиња. Во почетокот на учебната година работеле само 3 наставници. Тој период биле укинати гимназиите во Кратово и Крива Паланка за да се зголеми наставниот кадар во Кумановската гимназија. Тогаш учениците од Кратово и Крива Паланка, кои сакале да учат во Кумановската гимназија, морале да доаѓаат во Куманово. На тој начин Кумановската гимназија имала регионален карактер.
Гимназијата во Куманово на степен на ПОЛНА ГИМНАЗИЈА од I до VIII клас била подигната во текот на 1921/22 година. Тогаш била изградена зградата во споменатото Орта-бунар маало.
Во тој период учебната 1920/21 година била вработени наставниците:
- Душан Павловиќ – српски и германски јазик
- Раиса Депиќ – француски јазик (хонорарно)
- Милорад Јовановиќ – историја и географија
- Павле Шевикинац – физика
- Јелена Илиќ –
- Петар Дорердски – математика, француски и гимнастика
- Милица Поповиќ – српски јазик
- Драга Пандуровиќ – математика
- Јордан Поповиќ – веронаука
- Драгослав Феликс – цртање и пишување

Во 1924 година, во тогашната гимназија дошле професорите Милан и Љубица Мијалковиќ, кои имале комунистички идеи, а работеле до 1927 година. По овие личности, споменатиот објект на некогашната стара гимназија подоцна ќе го носи името Работнички универзитет „Професор Мијалковиќ“.
Милан Мијалковиќ бил роден во 1897 година во селото Винорача кај Јагодина (Србија), а бил убиен на 18 август 1941 година. Во 1921 година се оженил со Љубица Живковиќ подоцна Мијалковиќ од Крагујевац, која била студент по книжевност и во 1924 година, како што напоменавме, дошле во Куманово. За три години колку што работеле во Гимназијата, се стекнале со голем углед во Куманово. Духот во Гимазнијата останал и по нивното заминување од Куманово.
Со Закон од 1929 година, во Македонија целосно биле укинати определен број на гимназии, а во Куманово биле укинати горните класови. Имало I, II, III и IV клас. Тие што сакале да учат до VIII клас, требало да одат во Скопје, Врање или во други места.
Во учебната 1934/35 година, од постојаната Неполна гимназија, била формирана ДРЖАВНА РЕАЛНА ГИМНАЗИЈА (со свој директор) од I до IV клас и ВИША САМОУПРАВНА ГИМНАЗИЈА (со свој директор) од V до VIII клас. Подоцна бил еден директор на двете гимназии. Од 1919 до 1941 година со гимназиско образование се стекнале само 83 ученици. Во 1936 година биле запишани 27 студенти. (С. Николовски – Стојановиќ, 2001).
До 6 април 1941 година, во Кумановската гимназија наставата била изведувана на српски наставен јазик. Тогаш, кога нацистичката Германија ја нападнала Југославија, наставниот кадар ја напуштил Гимназијата и практично со тоа завршила учебната 1940/41 година.

На 27, 28 и 29 септември 1941 година, кумановските ученици извеле штрајк во споменатата Кумановска стара гимназија, каде штрајкот имал значајно место во историјата на македонскиот народ.
Користена литература:
Весник „Борба“, 18 август 1969 година, стр. 15
Р. Терзиоски – Штрајкот на учениците од кумановската гимназија виден врз база на повеќе приложени архивски извори, Куманово и кумановско во НОВ 1941-1942 година, Куманово, 1979 година.
П. Трајковски – Старо Куманово: луѓе – обичаи – настани, Печатница Просвета, Куманово, 1997
С. Николовски – Стојановиќ – Школството во Куманово и Кумановско 1805-2000, Куманово, 2001
Д. Масевски – Куманово (Време во времињата), Трето дополнето издание, Друштво за наука и култура, Парадигма, Куманово, 2010.
Д. Масевски – Куманово – Сјајот од минатите времиња, Друштво за наука и култура „Парадигма“, Куманово, 2019.
Подготвил: проф. Филип Ѓошевски, научен соработник